Una pintura que representa la cabeza de una monja y que está datada a mediados del siglo XVI. Pero, ¿cómo llegó esta pintura a las colecciones reales? ¿Por qué salió del Palacio Real de La Granja de San Ildefonso y viajó hasta Londrés? No todas las preguntas tienen respuesta, de hecho, se desconoce cómo esta pintura llegó a España y cómo entró a formar parte de las colecciones reales. Lo que sí se sabe es que se conservó en La Granja de San Ildefonso hasta que en 1812 "el intendente de Segovia, Ramón Luis de Escobedo, se la entregó al I duque de Wellington junto con otras once pinturas". Así lo recoge el catálogo Nostra et Mundi, siendo la última pieza procedente de Segovia en cuya historia han indagado los expertos y que ha pasado a formar parte de este impulsado por la Fundación Castilla y León para investigar y difundir el patrimonio artístico que se encuentra fuera de España.

De las obras que se entregaron al duque de Wellington se han localizado dos, y una de ellas es la del retrato de una religiosa vestida con su toga y que está catalogada como 'Una cabeza de una monja'. "En la documentación conservada en el Archivo General de Palacio, se describe como 'Una cabeza de una monja: su autor Andrea del Sarto".

Wellington llevó la pintura junto al resto de las que le regalaron y nunca han salido de su colección ubicada en Apsley House, en Londres.

Quién fue su autor tampoco está claro, porque mientras que en España fue atribuida al pintor florentino, el catálogo de la Colección Wellington apunta sobre una posible autoríaal entorno de Bronzino.

La religiosa "porta en su mano derecha una cruz de Malta con un medallón en la intercesión, que muestra un Crucifijo. Esta cruz, que podría haberse pintado en un momento posterior, pues muestra una técnica diferente a la figura, no indica que la efigiada fuese necesariamente miembro de las Comendadoras de la Orden de San Juan de Jerusalén __ENDASH__lo que llevaría a pensar en alguna de las santas de la Orden__ENDASH__, ya que la cruz era usada también por otras órdenes religiosas", recoge en su ficha Nostra et Mundi.